1) Adobe Acrobat Pro (https://acrobat.adobe.com/ru/ru/acrobat/acrobat-pro.html)
Открываем необходимый нам файл, затем заходим в пункт меню "Файл", далее "Свойства". (или просто вызываем нужное нам диалоговое окно комбинацией Сtrl+D)

Следующий шаг, в окне "Свойства документа" открываем вкладку "Защита" , в выпадающем меню "Метод защиты" выбираем пункт "Защита с помощью паролей".

Автоматически откроется окно "Настройка защиты с помощью паролей".

Находим пункт "Запрашивать пароль для открытия документа" и активируем его установив галочку. В открывшемся поле прописываем пароль, ориентируясь на индикатор уровня надежности.
Чуть ниже, в области "Параметры", выбираем уровень совместимости, от этого будет зависеть надежность алгоритма шифрования файла. Самые оптимальные AES-128 и AES-256. Второй более надежный, но будет расшифровываться версиями выпущенными не позднее Adobe Acrobat X.
После подтверждения необходимо будет повторить ввод пароля.

И нам напомнят о том, что изменения будут применены после сохранения.

Вот, собственно, и вся нехитрая процедура. Если вы планируете постоянно шифровать файлы, то я рекомендую вынести иконку быстрого доступа к шифрованию в панель инструментов. Это делается довольно просто. Кликните по значку с шестеренкой в панели инструментов, как показано на скриншоте ниже.

В появившемся окне выберите пункт "Защита", после чего нажмите пиктограмму с плюсиком и нажмите сохранить. По умолчанию выбираются все пункты раздела, для удобства можно выделить только пункт "Кодировать".

2) PDF-XChange Editor (https://www.tracker-software.com/product/downloads/enduser/pdf-xchange-editor)
Данная программа интересна тем, что без покупки в ней предусмотрен доступ к некоторым функциям редактирования, в том числе шифрования. На сайте PortableApps.com можно легально скачать её портативную версию.

Процедура шифровки файлов такая же как и в продукте от Adobe.
"Файл" --> "Свойства документа..." (Ctrl+D)

Выбираем категорию "Защита" , метод защиты "Пароль для защиты".

Зависимость уровня шифрования от версий Adobe Acrobat в этой программе расписана следующим образом. В самом Acrobat несколько иначе.

Эта программа вас так же предупредит о необходимости сохранения документа, для применения настроек.

Когда настройки будут применены вы увидите обозначения, отмеченные на скрине ниже.

Вот такое диалоговое окно вы увидите при открытии зашифрованного файла.

На этом заканчиваю статью, надеюсь что кому-нибудь эта информация будет полезна.